El benceno y otros compuestos aromáticos. Propiedades y usos

El benceno es un tipo especial de hidrocarburo cíclico no saturado, que tiene 6 carbonos unidos por enlaces dobles conjugados o intercalados con enlaces sencillos. Sin embargo, su estructura forma un híbrido de resonancia. Un híbrido de resonancia, es como una estructura intermedia entre dos estructuras posibles. En este caso, cada enlace carbono–carbono está “a medio camino” entre un enlace simple y un enlace doble. Como en los alquenos, los átomos de carbono presentan hibridación sp2 y forman enlaces sigma (σ) y enlaces pi (π). Si bien, Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, Kekulé fue el primero en analizar su estructura.

El benceno. Estructura de su molécula
Figura 1.

La fórmula molecular del benceno es C6H6 y su fórmula estructural se puede representar de las siguientes formas:

Fórmula estructural del benceno

La fórmula más apropiada es la del círculo, puesto que este representa los enlaces π deslocalizados y el hexágono representa el esqueleto sigma de la molécula.

Obtención del benceno

A nivel industrial, el benceno se obtiene ampliamente por destilación del petróleo y de la hulla. No obstante, a nivel de laboratorio se obtiene por deshidrogenación del ciclohexano, al hacerlo reaccionar con azufre.

Reacción de síntesis del benceno

Propiedades físicas de los compuestos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en disolventes polares. Además, son insolubles en ácido sulfúrico concentrado. El benceno y el tolueno son líquidos, pero, los hidrocarburos aromáticos polinucleares son generalmente sólidos. Son más densos que los alcanos, pero menos densos que el agua. Adicionalmente, algunos son incoloros y a menudo, presentan olores característicos. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. La tabla 1 muestra algunos ejemplos.

Tabla 1.

Propiedades químicas del benceno y otras sustancias aromáticas

Las reacciones características del benceno y sus derivados son las de sustitución. En la mayoría, se sustituye uno o más hidrógenos y, sin embargo, se conserva la estructura aromática. Las principales reacciones son: halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

Reacciones de sustitución

1 – La halogenación consiste en la reacción con un halógeno como cloro o bromo, en presencia del halogenuro férrico correspondiente. Por ejemplo, reacción con cloro en presencia de cloruro férrico.

2 – De manera similar, para la nitración, el benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador.

3 – La sulfonación, por su parte,  es la reacción con ácido sulfúrico concentrado a temperatura elevada.

4 – La alquilación es la reacción con un halogenuro de alquilo en presencia de tricloruro de aluminio. Esta reacción recibe el nombre de “reacción de Friedel─crafts”.

Reacciones de adición

A diferencia de las reacciones de sustitución, las reacciones de adición y de oxidación, destruyen la estructura aromática. Por ejemplo, de la adición de hidrógeno (hidrogenación) se obtiene ciclohexano.

Reacción de adición del benceno

clasificación de los compuestos aromáticos

De acuerdo con la cantidad de anillos, los compuestos aromáticos se clasifican en monocíclicos y policíclicos.

Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos tienen un solo anillo de benceno. Adicionalmente, estos son de 3 clases: monosustituidos (con un sustituyente), di sustituidos (con 2 sustituyentes) y polisustituidos (con 3 o más sustituyentes).

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen 2, 3 o más anillos de benceno. Por ejemplo, el bifenilo y el naftaleno tienen 2 anillos. Del mismo modo, el antraceno y el fenantreno, presentan 3 anillos y el benzopireno tiene 5.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos

El nombre IUPAC del benceno es benceno. Como se escribió arriba, este compuesto es un híbrido de resonancia y, en consecuencia, es inapropiado nombrarlo como un alqueno normal.

Los derivados del benceno se nombran como sigue:

1 – Si el anillo tiene un solo sustituyente, al nombre del radical se le agrega la palabra benceno. Por ejemplo, bromobenceno.

2 – Para derivados del benceno con 2 sustituyentes se usan los términos orto (o), meta (m) y para (p). Cuando los sustituyentes están en carbonos adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto; cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre sustituyentes hay un carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyentes están en carbonos opuestos se utiliza el prefijo para.

Compuestos sustituidos del benceno

3– Si el anillo tiene más sustituyentes, se enumeran los carbonos de manera que el carbono 1, corresponda al sustituyente principal. Los demás carbonos se enumeran de manera que los otros sustituyentes, tengan el menor número posible. Por ejemplo, el 3-cloro nitrobenceno o el 3-bromo, 5-cloronitrobenceno.

4 – La IUPAC, acepta nombres comunes para varios compuestos aromáticos. por ejemplo, fenol, tolueno, estireno y anilina. Así mismo, para los compuestos policíclicos nombrados arriba.

Usos del benceno y sus derivados

El benceno se utiliza como disolvente de grasas y otras sustancias orgánicas. También, se usa como aditivo para mejorar el octanaje de la gasolina. Además, es materia prima en la síntesis de plásticos resinas, colorantes y medicamentos entre otros. Del mismo modo, es útil en la síntesis de sustancias como ácido benzoico y trinitrotolueno (TNT) un potente explosivo.

El benceno y algunos de sus derivados son altamente tóxicos y reconocidos cancerígenos. No obstante, otros son inocuos y varios tienen importancia biológica. Por ejemplo, el fenantreno hace parte del colesterol y de algunas hormonas producidas por la corteza de la glándula suprarrenal, conocidas como esteroides.

Criterios de aromaticidad

Para que un compuesto sea considerado como aromático debe ser cíclico y los carbonos del anillo deben tener hibridación sp2. Además, su molécula tiene que ser plana y cumplir con la regla de Huckel. Es decir, deben tener 4n+2 electrones π enlazantes. (n es el número de anillos).

¿Por qué al benceno y sus derivados se les llama compuestos aromáticos?

Probablemente, porque los derivados del benceno se encuentran en productos  naturales con olores característicos. Por ejemplo, el benzaldehído, derivado del benceno, se relaciona con el aroma de melocotones, almendras amargas y hojas de laurel, entre otros. Así mismo, el bálsamo de tolú (tolueno), tiene que ver con el olor a vainilla y canela.

Por otro lado, puede deberse a que Michael Faraday describió al benceno como líquido transparente y aromático. «August Wilhelm Hofmann, también usó el termino para referirse a los compuestos que contienen el radical fenilo». (Molécula de benceno con un hidrógeno sustituido).

No obstante, se debe saber que, ni todos los derivados del benceno tienen aromas, ni todas las sustancias que emiten aromas son derivadas del benceno.

Taller de lectura

  1. ¿Qué es el benceno?
  2. ¿Quién descubrió el benceno?
  3. ¿Qué es un híbrido de resonancia?
  4. Copie la figura 1.
  5. Escriba las fórmulas molecular y estructural del benceno. Además, escriba qué significa el círculo y el hexágono en dicha fórmula.
  6. ¿Cómo se obtiene el benceno a nivel industrial y de laboratorio? También, copie el esquema de la reacción.
  7. Haga un resumen de las propiedades físicas de los compuestos aromáticos.
  8. Defina las 4 reacciones de sustitución del benceno y, además, copie las reacciones.
  9. ¿Qué diferencia hay entre compuestos monocíclicos y policíclicos? Dibuje un esquema de cada uno.
  10. Haga un resumen de los 4 aspectos citados de la nomenclatura de compuestos aromáticos y dibuje una fórmula de cada uno.
  11. ¿Cuáles son los usos y aplicaciones del benceno?
  12. ¿Cuáles son los criterios de aromaticidad?
  13. ¿Por qué al benceno y sus derivados se les llama compuestos aromáticos?