Ciencias naturales básicas



Ácidos carboxílicos. Nomenclatura, propiedades y usos

Los ácidos orgánicos también se conocen con el nombre de ácidos carboxílicos. La acidez de estos compuestos se debe a la gran polaridad del grupo hidroxilo (-OH) del grupo funcional, que hace que pueda ceder un protón (H+). En consecuencia, además del protón, se forma un ion carboxilato (R─COO). Sin embargo, hay otras características que influyen en la acidez. Por ejemplo, la presencia de halógenos cerca del grupo carboxilo.

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es llamado grupo carboxilo. Se ubica en un extremo de la cadena de carbono. Dicha cadena puede ser alifática (abierta o cerrada) o aromática (con presencia de benceno). También, existen ácidos con dos o tres grupos carboxilo (dicarboxílicos o tricarboxílicos). La figura 1 muestra la estructura de los ácidos carboxílicos.

ácidos carboxílicos
Figura 1. estructura de los ácidos orgánicos.

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede resumirse de la siguiente manera: según la cadena de carbono, hay dos clases de ácidos carboxílicos: alifáticos y aromáticos. Según el número de grupos carboxilo, hay tres tipos de ácidos carboxílicos: monocaboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Existen dos formas de nombrar los ácidos orgánicos. Primero, por el nombre IUPAC. Segundo, por el nombre común.

Nombre IUPAC

Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos se escriben de la siguiente forma: Primero, se utiliza la palabra ácido. A continuación, va el nombre del radical o cadena de carbono principal y, finalmente, la terminación oico. La figura 2 muestra algunos ejemplos de ácidos carboxílicos, con su nombre y estructura.

ácidos carboxílicos
Figura 2. Nombres IUPAC de algunos ácidos orgánicos.

Nombres comunes

Normalmente, los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, están relacionados con su fuente natural. Por ejemplo, el nombre del ácido fórmico viene del latín y significa hormiga. Fue aislado de las hormigas rojas. A continuación, se dan otros ejemplos.

Tabla 1. Nombres comunes y fuente de algunos ácidos orgánicos.

Características de los ácidos carboxílicos

Las características de los ácidos carboxílicos, se explican mediante la descripción de sus propiedades físicas y químicas.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Los 4 primeros miembros de la serie son ácidos carboxílicos solubles en agua, gracias a la capacidad de formar puentes de hidrógeno con ella. El quinto miembro de la serie es parcialmente soluble y los demás son insolubles. Sin embargo, la mayoría son solubles en alcoholes.

Los puntos de ebullición de los ácidos orgánicos, es mayor que la mayoría de otros compuestos orgánicos de peso molecular comparable. Esto se debe a que 2 moléculas de ácido pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, formando un dímero más estable que requiere más energía para separarlas y pasarlas a fase gaseosa. La tabla 2, muestra propiedades físicas tales como los puntos de fusión y ebullición, la solubilidad y densidad de algunos ácidos carboxílicos.

ácidos carboxílicos
Tabla 2. Propiedades físicas de algunos ácidos orgánicos.

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

1 – Acidez

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles en comparación con los ácidos inorgánicos. Los ácidos solubles en agua, se disocian y establecen un equilibrio. Un ácido débil es aquel que cuando se disuelve en agua, muy pocas de sus moléculas se disocian. Es decir, cuanto mayor es el grado de disociación, más fuerte es el ácido y mayor es su constante de acidez (Ka).

En otras palabras, la constante de acidez Ka, representa la proporción de ácido disociado en una solución acuosa. Los ácidos orgánicos tienen constantes de acidez, entre 10-5 y 103. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético es Ka=1,75×10-5. Esto significa que en una solución 1M de este compuesto, se disocian, solamente, 4 de cada mil moléculas.

2 – Formación de sales

Los ácidos orgánicos reaccionan con hidróxidos, carbonatos o bicarbonatos, para formar sales. Por ejemplo, los jabones son sales de sodio o potasio de ácidos alifáticos de cadena larga (de 15 a 18 carbonos). Los jabones se obtienen naturalmente por saponificación de las grasas. Este tipo de reacción se ve al disolver una tableta efervescente de aspirina (ácido acetilsalicílico) o de vitamina C (ácido ascórbico). En estas tabletas, dichos ácidos de combinan con bicarbonato de sodio (y otras sustancias) que reaccionan al contacto con el agua y forman una sal (salicilato de sodio en el caso de la aspirina), gas carbónico y agua. La reacción (aproximada) se ilustra a continuación.

Figura 3.

Nota: Las tabletas efervescentes facilitan la absorción del medicamento haciéndolo más rápido y eficiente. El doctor Félix Hoffman es el primero en sintetizar una forma estable y pura del ácido acetilsalicílico que se usa como analgésico y antipirético. Es decir, contra el dolor y la fiebre.

3 – Formación de amidas

Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco para formar amidas. Estas sustancias son comunes en la naturaleza. Por ejemplo, la urea es una diamida que se forma durante el metabolismo de las proteínas. Industrialmente, se usan en la producción de textiles como el nylon.

4 – Formación de esteres

Los ácidos orgánicos reaccionan con alcoholes, en presencia de acido sulfúrico, para formar esteres. En la naturaleza, los esteres más sobresalientes son las grasas. Los glicéridos, por ejemplo, son esteres de ácidos grasos con glicerina. La glicerina es un polialcohol.

5 – Formación de halogenuros de acilo

En esta reacción, el grupo OH del grupo carboxilo, es desplazado por un halógeno. Los más importantes son los cloruros de acilo. Para su síntesis, el ácido orgánico reacciona con PCl3, para formar el cloruro de acilo y ácido fosforoso. Los cloruros de acilo son disolventes orgánicos. Se utilizan para producir removedor de esmalte de uñas, desodorantes, fungicidas y resinas sintéticas.

Derivados de los ácidos carboxílicos

De las reacciones químicas descritas arriba, se puede deducir que los principales derivados de los ácidos orgánicos son las sales de ácido, las amidas, los esteres y los halogenuros de acilo. Los anhídridos también son derivados de estos ácidos. Sus estructuras se muestran en la figura 4.

Figura 4.

Obtención de los ácidos carboxílicos

Los ácidos orgánicos se obtienen, entre otros, mediante los siguientes procesos:

1 – oxidación de alcoholes primarios y aldehídos

Se calienta el alcohol o el aldehído, con una solución de permanganato de potasio o de dicromato de potasio. El ácido obtenido tiene el mismo número de carbonos del alcohol o aldehído utilizado.

2 – Con el reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard es un halogenuro de acilo y magnesio. Se vierte este reactivo sobre hielo seco (gas carbónico sólido). Esta reacción permite alargar la cadena de carbono del ácido, puesto que el ácido resultante, tiene un carbono más que el reactivo usado

Usos de los ácidos carboxílicos

Los ácidos orgánicos tienen múltiples usos y aplicaciones.

El uso de ácidos carboxílicos en medicina, es amplio. Por ejemplo, el ácido acetilsalicílico (aspirina) se usa como analgésico y antipirético. El ácido succínico, se usa en medicamentos para el control del acné. También, se usan en multivitamínicos puesto que la vitamina C, es ácido ascórbico y el ácido fólico es otra vitamina.

El uso de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana, es evidente en productos como el vinagre (ácido acético). Del mismo, las aplicaciones de los ácidos carboxílicos están presentes en la industria de los alimentos. Por ejemplo, el ácido láctico en productos como kumis, yogurt y quesos. El ácido cítrico como saborizante en alimentos y medicinas. El ácido benzoico como preservante.

Taller de lectura

  1. ¿A qué se debe la acidez de los ácidos orgánicos?
  2. ¿Cómo se llama el grupo funcional de los ácidos orgánicos?
  3. Copie la figura 1, con la estructura de los ácidos carboxílicos.
  4. ¿Cómo puede resumirse la clasificación de los ácidos orgánicos?
  5. Según la nomenclatura IUPAC ¿Cómo se escribe el nombre de los ácidos carboxílicos? Además, escriba 3 de los ejemplos de la figura 2.
  6. Copie la tabla 1, con los nombres comunes de algunos ácidos.
  7. Escriba las 2 propiedades físicas de los ácidos orgánicos y además, copie al menos 3 ejemplos de la taba 2, con sus 4 propiedades.
  8. Describa cada una de las 5 propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
  9. Copie la figura 4, que muestra los derivados de los ácidos orgánicos.
  10. Describa los 2 métodos de obtención de los ácidos orgánicos.
  11. Escriba los usos y aplicaciones de los ácidos orgánicos.